9 Nisan 1974 tarihinde Amerika’nın Las Vegas kentinde dünyaya gelmiştir. Asıl adı Jennifer Marie Massoli’dir. Babası bir polis olan Jenna’nın, şov kızı olan annesi, Jenna 3 yaşındayken kanser nedeniyle hayatını kaybetti.
Çocukluk döneminde bale eğitimi alan Jenna, striptiz barlarında şov yapmaya başladığında 16 yaşındaydı. Taktığı diş tellerinin estetik görünmediği gerekçesiyle bir striptiz kulübüne kabul görülmeyince diş tellerini kendi yöntemleri ile çıkartmayı tercih etti. Striptiz yaptığı günlerde ileri derecede uyuşturucu madde bağımlısıydı. 18 yaşına geldiğinde babasının verdiği destek ile uyuşturucu batağından kurtulmayı başardı. 20 yaşında babasından onay alarak Amerika’nın ünlü erkek dergilerinde verdiği çıplak pozlarla boy gösterdi.
Amerika’da faaliyet gösteren yetişkinlere yönelik filmler üreten yapım şirketi Wicked Pictures ile anlaşarak porno film dünyasına adımını atmış oldu. Şirketle yaptığı anlaşmanın ardından yer aldığı iki film ile şöhret basamaklarını hızla tırmandı ve 1995 yılından bu yana çok sayıda ödüle layık görüldü.
Dünya genelinde ciddi bir hayran kitlesi olan Rockstar Games şirketinin Grand Theft Auto adlı oyununun Vice City serisinde yer alan Candy Suxxx adlı karakteri seslendirdi.
Justin Sterling takma adını kullanan yapımcılık ve yönetmenlik yapan Jay Grdina ile evli olan Jenna Jameson eşiyle birlikte Amerika’nın Arizona eyaletinde yaşamaktadır. Ünlü çift Arizona’da bir striptiz kulübü sahibidir.