Olcay Şahan 16 Mayıs 1987 yılında Almanya’nın Düsseldorf kentinde doğmuştur. Futbola Bayer Leverkusen alt yapısında başlamıştır. 16 yaşında Borussia Mönchengladbach alt yapısına geçti. Yetenekleri sayesinde bu takımın A takımına yükseldi. Daha sonra Bundesliga 2 de bulunan MSV Duisburg ile 1 yıllık sözleşme imzaladı. Burada gösterdiği performansla Duisburg yetkililerinin ve taraftarının beğenisini kazandı böylece sözleşmesi uzatıldı.
Olcay Şahan 2011 – 2012 sezonunda Kaiserslautern’e transfer oldu. 6 Ağustos 2011’de de Werder Bremen karşısında forma giyerek ilk kez Bundesliga da oynamış oldu. İlk golünü ise Borussia Dortmund’a 11 Aralık 2011’de attı.
Almanya da bulunduğu dönemde adı Özelikle Galatasaray ve Bursaspor ile anıldı. Ancak Kendisi tercihini Beşiktaş’tan yana kullandı ve bu takımla 4 yıllık sözleşme imzaladı. Olcay Şahan Beşiktaş’tan yıllık 1.000.000 Euro garanti para kazanmaktadır. Türkiye ve Almanya Milli takımları arasında bir tercih yapmak zorunda kalan Olcay Şahan tercihini Türkiyeden yana kullanmıştır. 22 mart 2011 tarihinde Andorra karşısında ilk defa Milli formayı terletmiştir.